ホスホニウム系縮合剤
ホスホニウム系縮合剤は、アミドやペプチドの合成で汎用的に用いられます。HOBt、HOAt骨格を有する化合物は、ラセミ化抑制作用が高いです。反応は速やかに進行し、精製も容易です。1), 2)
非常に活性の高い縮合剤であり、固相合成にも適しています。
反応例
021-17742 BOP2)
202-21061 PyFOP
- ホスホニウム系の PyBOP に電子吸引基 CF3 が導入された構造
- 穏和な条件下でアミドやエステル結合を形成
- ペプチドや核酸等の立体的に嵩高い基質に対しても性能良好
チミジンと嵩高いウリジンの縮合9)
| Entry | Coupling agent | Conc. [mM] |
Time for the formation of | |
|---|---|---|---|---|
| 75% product | 90% product | |||
| 1 | HBTU | 60 | 3.3 h | 4.6 h |
| 2 | HATU | 60 | 10 min | 18 min |
| 3 | BOP | 60 | 1.1 h | 3.0 h |
| 4 | PyFOP | 60 | n.e.c) | < 4 min |
| 5 | PyFOP | 120 | n.e.c) | < 4 min |
| 6 | PyClOP | 60 | 50% in 1.5 h | － |
| 7 | PyClOP/N-methylimidazoleb) | 60 | － | 0.5 h |
a) Reaction carried out in acetonitrile/pyridine (3:1, v/v).
b) The concentration of N-methylimidazole was 0.5 M.
c) n.e. = not estimated, since no data could be collected by NMR spectroscopy before a reaction time of 4 min.
参考文献
1) Montalbetti, C. A. G. N. and Falque, V. : Tetrahedron, 61, 10827 (2005).
Valeur, E. and Bradley, M. : Chem. Soc. Rev., 38, 606 (2009).
2) Kim, M. H. and Patel, D. V. : Tetrahedron Lett., 35, 5603 (1994).
3) Castro, B., Dormoy, J. R., Evin, G. and Selve, C. : Tetrahedron Lett., 14, 1219 (1975).
4) Coste, J., Le-Nguyen, D. and Castro, B. : Tetrahedron Lett., 31, 205 (1990).
5) Albericio, F., Cases, M., Alsina, J., Triolo, S. A., Carpino, L. A. and Kates, S. A. : Tetrahedron Lett., 38, 4853 (1997).
6) Coste, J., Frérot, E. and Jouin, P. : Tetrahedron Lett., 32, 1967 (1991).
7) Coste, J., Dufour, M-N., Pantaloni, A. and Castro, B. : Tetrahedron Lett., 31, 669 (1990).
8) Ye, Y-H., Li, H. and Jiang, X. : Biopolymers (Pept. Sci.), 80, 172 (2005).
9) Winqvist, A. and Strömberg, R. : Eur. J. Org. Chem., 1705 (2008).
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