合成・材料

トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン

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空軌道をもつ三置換のホウ素は、通常ハードなルイス酸として働くとみなされます。しかしトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン・B(C6F5)3は、少し違った性質を持っています。ホウ素でありながらアルキルアニオンやヒドリドといった、ソフト求核試薬のほうに親和性が高いのです。こういった特殊な性質をもつ点を活用して、精密有機合成の世界でもユニークな変換をこなす触媒として応用されています。今回はB(C6F5)...

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合成・材料

ボロン酸の保護基

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ボロン酸は酸素や水に安定で扱いやすく、結晶性も高く固体になりやすいため、鈴木-宮浦カップリングの基質として有用です。しかし無保護体は精製がしばしば困難であること、脱水三量化によるボロキシン形成などを経て定量が難しくなること、化合物によっては酸や酸化剤などに不安定であることから、保護された単量体で取り扱うことが多いです。

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• 実験のコツ

合成・材料

アルコールの保護基

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複数の官能基を持つ化合物を合成するとき、ある官能基のみを選択的に反応させたい、ということがよくあります。例えば、アルコールが複数ある場合は、エーテルやエステルといった不活性な官能基に一時的に変換しておきます。このような目的に使われる、着脱可能な官能基を保護基(Protecting group)といいます。

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• 実験のコツ

合成・材料

有機化学反応と溶媒

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化学反応の大部分は溶液反応という形態をとります。反応物は溶媒に溶けていて、均一な液相中で化学変化を進行させます。溶液反応は、均一系で温和に反応を進めることができる利点のほかに、反応の速度や選択性が溶媒によって大きな影響を受けることも知られています。しかしながら化学反応式を書いて反応を考えるとき、意外と溶媒が、反応機構の中に入っていなくて、「何のためにあるのか？」「何でこの溶媒を使っているの？」と考...

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合成・材料

IRの基礎知識

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赤外吸収分光法 (infrared absorption spectrometry, IR) は、試料に赤外線をあてて得られる吸収スペクトルを測定する分析法です。とりわけ、有機化合物にどのような官能基が含まれるかを決定したい時に有効です。今回はIRの原理から実例までをご紹介します。

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