合成・材料

カプロラクタム (caprolactam)

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カプロラクタムは、環構造を持つ炭素数6のアミドです。ナイロンの原材料となる分子です。その1種であるε-caprolactam はポリアミド系繊維であるナイロン6(nylon-6)の単量体です。少量の水の存在下で加熱すると、環のアミド部分が開いて次々と鎖状に結合する開環重合が進行してナイロン6が得られます。この合成法は1941年に東レが中心になって開発されました。

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• 基礎知識

合成・材料

キャピラリー電気泳動の基礎知識

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機器分析手法の一つ、キャピラリー電気泳動（Capillary Electrophoresis）の基礎知識について紹介します。有機系の研究室ではあまりなじみのない分析手法かもしれませんが、主に微量のイオン性試料を精密に定性・定量する際に強力なツールです。また、測定対象が非イオン性の中性分子であっても試料調製によって測定でき、幅広い試料の測定が可能となっています。

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• 基礎知識

合成・材料

熱分析

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熱分析 (Thermal analysis)とは、熱に関する物質の物性を調べる方法です。構造に関する情報は得られませんが、物質の熱に対する挙動を理解することができます。Wikipediaでは熱分析とは、物質の温度を制御しながら、その応答を分析する手法の総称と記されています。融点測定器を使って、合成した有機化合物の融点を測定した経験があるかもしれませんが、これは広義の熱分析です。現在広く使われている...

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合成・材料

トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン

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空軌道をもつ三置換のホウ素は、通常ハードなルイス酸として働くとみなされます。しかしトリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン・B(C6F5)3は、少し違った性質を持っています。ホウ素でありながらアルキルアニオンやヒドリドといった、ソフト求核試薬のほうに親和性が高いのです。こういった特殊な性質をもつ点を活用して、精密有機合成の世界でもユニークな変換をこなす触媒として応用されています。今回はB(C6F5)...

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合成・材料

ボロン酸の保護基

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ボロン酸は酸素や水に安定で扱いやすく、結晶性も高く固体になりやすいため、鈴木-宮浦カップリングの基質として有用です。しかし無保護体は精製がしばしば困難であること、脱水三量化によるボロキシン形成などを経て定量が難しくなること、化合物によっては酸や酸化剤などに不安定であることから、保護された単量体で取り扱うことが多いです。

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• 実験のコツ